Przyszedł na świat około 1438 roku w Lipnicy Murowanej. Od najmłodszych lat wyróżniał się pobożnością i pilnością w nauce. Po ukończeniu nauki w szkole parafialnej, w 1454 roku udał się do Krakowa, aby kształcić się na fakultecie sztuk wyzwolonych. W Księgach Akademii Krakowskiej zachował się wpis: „Szymon, syn Grzegorza z Lipnicy, dał jeden grosz” – co świadczy o jego ubogim pochodzeniu, ponieważ było to czesne najniższe z możliwych; wpisowe studentów z zamożniejszych rodzin wynosiło sześć groszy. Trzy lata później ukończył Akademię z tytułem bakałarz. Mógł kontynuować studia, ale wybrał życie zakonne wstępując do Zakonu św. Franciszka z Asyżu, w nowo założonej przez św. Jana Kapistrana wspólnocie franciszkańskiej, której klasztor pod wezwaniem św. Bernardyna ze Sieny znajdował się pod Wawelem w Krakowie, dlatego franciszkanów tej wspólnoty nazwano popularnie bernardynami. Odznaczał się wrodzonymi zdolnościami, a także pilnością w nauce, co pozwoliło mu na zdobycie szerokiej wiedzy teologicznej. Po roku 1460 otrzymał święcenia kapłańskie. Swą kapłańską posługę rozpoczął w Tarnowie, gdzie pełnił funkcję gwardiana tamtejszego klasztoru. Potem był w Krakowie, gdzie pełnił obowiązki kaznodziei zakonnego i kierował skryptorium klasztornym, a także sam przepisywał dzieła pisarzy swojego zakonu (św. Bonawentury i Aleksandra z Hales). Szybko dał się poznać jako bardzo gorliwy zakonnik, człowiek oddany modlitwie, pokorny i umartwiony. Duży wpływ na kształtowanie jego wiary miały także pisma Ojców Kościoła, dzieła teologiczne i ascetyczne, które zgłębiał przez całe życie. Cieszył się tak wielkim uznaniem, że powierzono mu, jako pierwszemu franciszkaninowi, zaszczytną funkcję kaznodziei katedralnego na Wawelu. Tradycja głosi, że był on również spowiednikiem króla Kazimierza Jagiellończyka. Chcąc oddać cześć św. Bernardynowi ze Sieny, 17 maja 1472 wraz z kilkoma współbraćmi z Polski przybył do L'Aquila, by wziąć udział w uroczystości przeniesienia jego relikwii do nowej świątyni zbudowanej ku jego czci. W 1478 ponownie przybył do Italii z okazji kapituły generalnej w Pawii. Nawiedził wówczas groby św. Apostołów Piotra i Pawła w Rzymie. Następnie udał się w pielgrzymkę pokutną do Ziemi Świętej. Od lipca 1482 do 6 stycznia 1483 Kraków dotknięty był epidemią cholery. O. Szymon gorliwie opiekował się chorymi i udzielał sakramentów. Wkrótce sam zachorował. Z pokorą znosząc cierpienia choroby, przy końcu życia wyraził pragnienie, aby pochowano go pod progiem kościoła, tak by wszyscy po nim deptali. W szóstym dniu choroby, 18 lipca 1482 roku, umarł spokojnie z oczyma utkwionymi w Krzyżu. 3 czerwca 2007 roku w Watykanie, papież Benedykt XVI uroczyście kanonizował bł. Szymona.